Die Kurzfilme folgen der ursprünglichen Anime-Yoshida-Kun-Figur, als er in der Vergangenheit durch die westliche japanische Präfektur Shimane reiste, seinen Geburtsort. Die Eröffnungssaison beginnt mit einem modernen Yoshida-Kun, der sich ein Fotoalbum mit Kanzler ansieht, während dieser über seine Jugend berichtet, einschließlich darüber, wie er und Phillip sich kennengelernt haben (da sie vor Beginn der Franchise beste Freunde waren und warum Phillip so leicht der Organisation beigetreten ist ). In jeder Folge des Shimane Sightseeing Guide-Programms wird ein berühmter Ort in der Präfektur vorgestellt. Der Anime endet in der heutigen Zeit mit der Kanzlerin, die völlig schockiert über die Geschichte von Yoshida-kuns ist. (Quelle: ANN bearbeitet)