Kai Kogashiwa ist ein Straßenrennfahrer aus der Präfektur Tochigi und Sohn eines legendären Downhill-Ass- und Buntas-Rivalen, Ken Kogashiwa. Ken unterrichtete Kai schon in jungen Jahren in der Rennwelt und nahm an Kartwettbewerben teil, die ihn auf Mittelschiffe spezialisierten (umgangssprachliche Bezeichnung für Mittelmotor, Heckantrieb). Vor seinem Übergang zum Straßenrennsport war Kai der schnellste Motorradfahrer auf Irohazaka. Es ist zu sehen, dass Kais Spezialität auf Irohazaka Takumi auf Akina ähnlich ist, da er am Chuzenji-See (der sich oben auf Irohazaka befindet) lebt und während seines täglichen Pendelverkehrs nach unten fährt. Kai hatte Takumi auf dem Heimkurs des Kaisers in Irohazaka herausgefordert. Kai hatte Seiji Iwaki vom Kaiser besiegt und wollte auch Kyoichi besiegen, hatte aber Takumi nach der Niederlage von Sudos im Visier. Kai benutzt einen Trick, den ihm sein Vater beigebracht hat, um Takumi zu überholen, indem er in einer Pause in der Leitplanke an der 33. Ecke eine Kurve springt. Er dreht sich jedoch sofort im Finale um, nachdem sein Auto durch die Landung auf Blättern am Straßenrand die Traktion verloren hat und besiegt wurde. Kai taucht erneut als Gegner für Projekt D in der Präfektur Kanagawa auf. Kai repräsentiert das Downhill-Ass für das Racing Team Katagiri gegen die Acht-Sechs. Er dreht sich jedoch im letzten Sektor aus und kostet ihn das Rennen. Ursprünglich fährt Kai den Toyota SW20 MR2 seines Vaters, wechselt aber später zu einem silbernen Toyota MR-S ZZW30 (MR2 Roadster der 3. Generation) und überlässt den SW20 seinem Vater.