Samurais einziger Auftritt kam in Challenge of the Samurai. Ash und Misty reisten durch den Viridian Forest und Ash wollte mehr Pokémon fangen. Er wollte gerade einen Weedle fangen, als Samurai aus dem Gebüsch sprang und ihm mit seinem Schwert drohte, um zu wissen, ob Ash aus Pallet Town stammte. Samurai forderte Ash zu einer Schlacht heraus, nachdem er bereits gegen Gary und die beiden anderen Trainer von Pallet verloren hatte. In der Verwirrung, die durch Samurais Schreien und Schwertwinken verursacht wurde, entkam der Weedle. Samurai beleidigte Ash und sagte, er sei ein "schlechter Trainer". Aus diesem Grund haben sie eine Schlacht begonnen. Samurais mächtiger Pinsir schlug Ashs Pidgeotto aus, aber Ashs Metapod benutzte Harden, um Pinsirs Zangen zu beschädigen. Samurai sandte seinen eigenen Metapod aus, und die beiden Pokémon, die außer Harden keine Bewegung ausführen konnten, waren stundenlang in einer völligen Pattsituation. Ihr Match wurde von einem Beedrill-Schwarm unterbrochen, der offenbar über Ashs Angriff auf die Weedle zuvor verärgert war. Der Beedrill schnappte sich Ashs Metapod und flog davon. Das Trio versteckte sich in der Samurais-Kabine, wo der Junge Ash weiterhin beschimpfte und beleidigte und sagte, dass Ash kein guter Trainer für sein Pokémon sei, da er Metapod nicht sofort half, als der Beedrill angriff. Samurai erlangte jedoch Respekt vor Ash, als er mit seinem neu entwickelten Butterfree den Beedrill mit Schlafpulver einschläferte. Am Ende der Episode verabschieden sich Ash, Misty und Samurai, und die beiden Jungen sagen, dass sie eines Tages wieder kämpfen werden. Er machte einen Cameo-Auftritt mit seinem Pinsir im zweiten Eröffnungsthema, The Rivals, und seinem englischen Synchronsprecher Pokémon World.