Drew gab sein Debüt in Now thats Flower Power!. Wie Ashs Hauptkonkurrent Gary wird Drew als selbstbewusst, kritisch und beliebt bei seinen Anhängern dargestellt, obwohl er im Allgemeinen nicht so beleidigend ist wie Gary anfangs. Als Drew an seinem ersten Wettbewerb teilgenommen hatte, hatte er schwer gegen einen starken Koordinator namens Solidad verloren. Er sagte, der Verlust sei für ihn so herzzerreißend, dass er sogar geweint habe. Obwohl er bei seinem ersten Wettbewerb eine Niederlage erlitten hatte, bemühte er sich, ein besserer Koordinator zu werden, und es gelang ihm weitgehend. Zu Beginn seiner Karriere als Koordinator war er sehr nervös. Er verspottete May, als er sie das erste Mal traf, weil sie wie er war, als er anfing. Auch wenn seine Kommentare und seine Haltung May verärgert haben mögen, hilft er immer noch, wenn sie es braucht. Drews Fähigkeiten waren für May eine ständige Inspiration, um sich als Koordinatorin zu verbessern. Als Drew am Slateport City Contest in Win, Lose oder Drew! Teilnahm, besiegten er und seine Roselia May und ihre Beautifly, verloren aber gegen Robert und seine Milotic. Drew taucht erneut in Pros and Con Artists für den Fallarbor Town Contest auf. Während des Wettbewerbs verliert er jedoch gegen Grace und ihr Medicham. Nach dem Wettbewerb gratuliert Drew der Gewinnerin May mit einer Rose. Die Geste (die in späteren Begegnungen wiederholt wird) wird von einigen Fans als Hinweis auf eine romantische Beziehung zwischen den beiden angesehen, es wurden jedoch keine direkten Hinweise gezeigt. Insbesondere Drew schaffte es bis ins Finale des Hoenn Grand Festival in Rhapsody in Drew, indem er May im Halbfinale besiegte. Er verlor jedoch im Finale gegen Robert, der ihn auch im Slateport City-Wettbewerb besiegte, und wurde Zweiter. Danach entschied er sich zusammen mit May und ihrem anderen Rivalen Harley für die Wettbewerbe in der Kanto-Region. Im Mai wurde We Harley Drewd Ya!, Er mit seinem alten Rivalen und Freund Solidad wiedervereinigt, der ihn vor langer Zeit besiegt hatte. Während des Kanto Grand Festivals verlor er im Halbfinale gegen May, der unter die Top 4 kam. In The Unbeatable Lightness of Seeing sagte er, er würde nach Johto reisen, um an den Wettbewerben in dieser Region teilzunehmen. Er hat die Contest-Pässe, um in Hoenn, Kanto und Johto anzutreten und einen Passel of Pals zu beschneiden! Er hatte Cameo-Auftritte in einem A Full Course Tag Battle gemacht! Rückblende, beobachtet May beim Wallace Cup. (aus Wikipedia)