Kondou Isao ist der Kommandeur der Shinsengumi. Wenn er nicht arbeitet, ist er auch der Stalker von Shimura Tae und trägt den Spitznamen Gorilla-Stalker. Sein Vorgesetzter ist Matsudaira Katakuriko, ein hochrangiger Regierungsbeamter unter direkter Kontrolle des Bakufu. Obwohl die Shinsengumi Kondou gegenüber loyal sind, muss er häufig den Shinsengumi-Vizekommandanten Hijikata Toushirou einsetzen, um sie (mit harten Worten oder Gewaltanwendung) zu beruhigen, bevor er eine Rede hält. Kondou ist mit Hijikata Toushirou und Okita Sougo vom Shinsengumi gut befreundet, und wenn einer von ihnen jemals verirrt wäre, würden die anderen beiden ihn dorthin zurückschlagen, wo er hingehört, wie Kondou Sougo einmal sagte. Sougo bemerkt auch oft, dass Kondous nette Einstellung auch seine Schwäche ist, da er niemals negative Punkte über andere Leute bemerkt. Im Meuterei-Bogen wurde er von Itou Kamotarou als ehrlich, rein und unbeschädigt beschrieben. Im selben Bogen beschrieb ihn Hijikata Toushirou als die Seele des Shinsengumi, und der Rest von ihnen ist das Schwert, das ihn beschützt. Hijikata sagte auch, dass sich alle dem Shinsengumi angeschlossen hätten, damit sie mit Kondou zusammen sein könnten, und dass der Shinsengumi nicht fertig sein würde, solange er dort war. Als Kondou Shimura Tae einmal fragte, ob sie ihren Freund immer noch lieben würde, wenn er einen haarigen Hintern hätte. Sie wurde das Ziel seiner Pirsch, als sie antwortete, dass sie ihren Freund genauso lieben würde, haarigen Hintern und alles. Als Stalkerin von Tae wird Kondou oft von ihr verprügelt oder bedroht, da sie seine Verfolgung und Zuneigung zu ihr sehr missbilligt. Im Yagyuu-Bogen hatte Kondou sich vorgenommen, Shimura Shinpachis Schwager zu sein, und ging sogar so weit zu sagen, dass Shinpachi der einzige war, dem er den Shinsengumi anvertrauen konnte, sehr zu Shinpachis Ärger, und antwortete, dass es ihm egal sei über die Shinsengumi. In seiner Kindheit war Kondou Isao Mitglied eines Dojos in Bushuu. Dort würde er bald Okita Sougo und Hijikata Toushirou treffen und sie beide in sein Dojo rekrutieren. Kondou nahm später alle Mitglieder mit und zog von Bushuu nach Edo auf der Suche nach Erfolg, um das zu werden, was jetzt der Shinsengumi ist. Einige Charaktere in der Serie nennen ihn aufgrund seiner hirsuten Natur oft "Gorilla", und obwohl er über diesen Spitznamen verärgert ist, verwendet er manchmal dasselbe Wort, um sich zu identifizieren. Kondou basiert lose auf dem historischen Kondou Isami, der für seine Rolle als Kommandeur der Shinsengumi während der Bakumatsu-Zeit berühmt ist.