Rudy hat alle seine Anstrengungen unternommen, um Misty zu umwerben, nachdem sie seine jüngere Schwester Mahri vor einem Whirlpool gerettet hatte, anstatt sich auf Ashs Herausforderung zu konzentrieren. Wie die meisten Mitglieder der Orange Crew verlangt Rudy, dass alle Trainer, die ihm gegenüberstehen, einen Fähigkeitstest bestehen. Er ließ Ashs Pokémon an Bord eines fahrenden Bootes auf Ziele schießen. Nachdem Ash Rudys Angriffstest bestanden hatte, stand er ihm in einem Drei-gegen-Drei-Kampf gegenüber, in dem Pokémon des gleichen Typs auf einer der Felsensäulen, die Trovita Island umgeben, gegeneinander antreten. Vor dem Kampf fragte Rudy Misty, ob sie nach dem Match bei ihm bleiben wolle, erlaubte Misty jedoch, nach dem Ende des Kampfes zu entscheiden. Ash verlor die erste Runde der Schlacht - Pikachu gegen Electabuzz - aber Bulbasaur gewann den Kampf gegen einen Exeggutor, indem er Schlafpulver darauf verwendete, was dazu führte, dass er von der Säule fiel, bevor Bulbasaur ihn mit Vine Whip erwischte. Als die letzte Runde kam - Squirtle gegen Starmie - widmete Rudy den Kampf Misty und befahl anschließend Starmie, sich durch Tanzen der Squirtles Water Gun zu entziehen, sich in einen Thunderbolt zu verwandeln. Als Ash versuchte, sich eine Strategie auszudenken, schrie Misty Ash schließlich an, weiter zu kämpfen, da er der einzige war, der Squirtles wahre Macht hervorbringen konnte. Als Ash seine Entschlossenheit erneuerte, ließ er Squirtle mit der Wasserpistole aus dem Weg von Rudys Thunderbolt drängen. Squirtle lernte anschließend gerade rechtzeitig die Hydropumpe, um zu verhindern, dass sie ins nahe gelegene Meer fällt, und setzte anschließend Hydropumpe und Schädelschlag ein, um Starmie zu besiegen. Nachdem Rudy Ash sein Abzeichen und Misty zum Abschied einige Blumen überreicht hatte, hoffte er, dass Ash wusste, dass er ein sehr glücklicher Kerl war und dass Ash eines Tages herausfinden würde, was er meinte.