Dean wurde am 24. Januar 1979 als Sohn von John und Mary Winchester in Lawrence, Kansas, geboren. Er ist das erste Kind des Paares, vier Jahre älter als sein jüngerer Bruder Sam. Er ist nach seiner Großmutter mütterlicherseits, Deanna Campbell, benannt. Als er am 2. November 1983 erst vier Jahre alt war, wurde seine Mutter Mary im Kindergarten von Sams vom Dämon Azazel getötet. Infant Sam wird vor dem folgenden Feuer gerettet, als sein Vater ihn aus seiner Krippe nimmt und ihn dem vierjährigen Dean gibt, der ihn dann nach draußen trägt, während sein Vater erfolglos versucht, ihre Mutter zu retten. Nach dieser Nacht fühlte sich Dean für Sam verantwortlich und bekam immer den Auftrag, sich um ihn zu kümmern, während sie aufwuchsen. Dekan Vater John zog ihn und Sam als Jäger des Übernatürlichen auf. Während der Kindheit von Deans war John ein oder zwei Wochen auf einmal "auf der Jagd", also musste Dean Sam teilweise großziehen. Dean scheint ein Fan von Jack Nicholson zu sein und beobachtet möglicherweise Oprah. Er neigt dazu, einige seiner und Sams Abenteuer zu beleuchten, und ist dafür bekannt, rohen Humor zu verwenden und sexuelle Anspielungen zu machen. Obwohl Dean in ausgezeichneter körperlicher Verfassung ist, ist bekannt, dass er sehr schlechte Essgewohnheiten hat. Es wird ihm oft gezeigt, wie er fettiges, dickes oder auf andere Weise ungesundes Essen genießt, insbesondere Cheeseburger. Dies steht in krassem Gegensatz zu Sam, der oft eine gesündere Ernährung bevorzugt und normalerweise entweder Erstaunen oder Ekel über das Essen ausdrückt, das Dean isst. Dean hat Angst vor dem Fliegen und behauptet, dass dies der Grund ist, warum er überall hin fährt.