Leon S. Kennedy gab sein Debüt in Capcoms Resident Evil 2 und schaffte es ziemlich gut, mit dem Stress eines neuen Jobs umzugehen, wenn man bedenkt, dass sein erster Tag den Kampf gegen Horden fleischfressender Untoter beinhaltete. Leon wechselt in die Polizeibehörde von Raccoon City und befindet sich in einer Situation, die weit von dem entfernt ist, worauf ihn seine Ausbildung vorbereitet hat, aber es trotzdem schafft, sich der Gelegenheit zu stellen und sich zu weigern, sich hinzulegen und zu sterben. Obwohl Leon scheinbar naiv ist, ist er weit davon entfernt und hat ein starkes Verständnis für die Situation, auch wenn die Zusammenarbeit anderer nicht zu seinen Gunsten ist. Nachdem Kennedys Heldentaten sich aus den Schrecken herausgekämpft haben, die Umbrella ausgelöst hat, werden sie sechs Jahre später in Resident Evil 4 erneut aufgegriffen, wo wir feststellen, dass er ziemlich gereift ist, seit wir ihn das letzte Mal gesehen haben. Leon wird vom US-Geheimdienst angeworben und geschickt, um die Tochter des Präsidenten zu finden und zu holen. Dort zeigt er einem Publikum auf der ganzen Welt, das zu den härtesten im Geschäft zählt und seine Mission immer bis zum Ende durchhält. Leon ist auch in Resident Evil The DarkSide Chronicles im Jahr 2002, bevor Resident Evil 4 mit seinem Ex-Partner Jack Krauser passierte, bevor Jack jemals für Albert Wesker arbeitete. Leon erzählt Jack die Ereignisse von Resident Evil 2 und Code Veronica. Dann findet er heraus, dass sich das T-Veronica-Virus in Javiers Besitz befindet, das seine Tochter infiziert hat. In Resident Evil 2 trifft er Chriss jüngere Schwester Claire Redfield zusammen mit einer Frau namens Ada Wong, der Wissenschaftlerin Annette Birkin und der Tochter Sherry Birkin. An seinem ersten und letzten Tag als Polizist der Polizeiabteilung von Raccoon City findet Leon heraus, dass er von Sherrys Vater William Birkin verfolgt wird, der sich seine neueste Kreation, das G-Virus, injiziert hat. Birkin verwandelt sich schnell in ein schreckliches Monster und zerstört alles, was ihm folgt.