Kotomine Kirei ist die Aufseherin des Heiligen Grals und wohnt in der Kirche auf dem Hügel. Er ist gefühllos und sarkastisch, aber auch sehr sachkundig. Als Aufseher des Gralskrieges ist es seine Pflicht, die Regeln des Heiligen Gralskrieges einzuhalten, alle Vorfälle zu vertuschen, die den Krieg der Öffentlichkeit zugänglich machen könnten, und allen Meistern, die aussteigen, Zuflucht zu gewähren. Sowohl Tohsaka als auch Shirou scheinen ihn zu verabscheuen, obwohl sie ihn in Wahrheit nicht allzu sehr zu mögen scheinen. Trotz der Feindschaft zwischen der Magiervereinigung und der Kirche ist Kotomine Mitglied beider Organisationen, was vermutlich der Grund ist, warum er zum Aufseher gewählt wurde. Kotomine spielt eine wichtige Rolle bei der Entwicklung der Ereignisse auf allen drei Routen, aber die Route, auf der er am stärksten vertreten ist, ist die letzte, Heavens Feel, auf der er früh eine aktive Rolle übernimmt.