Usui, einer der beliebtesten Jungen am Seika High, scheint sich für nichts zu interessieren und beobachtet die Dinge lieber, während sie sich entfalten, erweist sich jedoch in zahlreichen Bereichen als außerordentlich talentiert. Er entwickelt ein Interesse an Misaki und erfährt als erster, dass sie in einem Dienstmädchencafé arbeitet, beschließt jedoch, sie geheim zu halten und verliebt sich bald in sie. Während sie sein Verhalten einfach als Belästigung und Scherz abtut (aber behauptet, er wollte nur ihre "interessanten Ausdrücke" sehen), wacht er weiter über sie und schützt sie, egal wie es ist, sich dabei zu verletzen und aufschlussreich zu sein Ratschläge zum effektiven und fairen Umgang mit den Jungs bei Seika. Er scheint der einzige männliche Schüler in der Schule zu sein, mit dem Misaki gleichberechtigt sprechen möchte. Über Usuis Hintergrund ist wenig bekannt und er zögert, darüber zu sprechen, obwohl er die Bereitschaft offenbart, Misaki davon zu erzählen. Er hat einen älteren Bruder und lebt alleine in einer Wohnung.