Milton wurde in Los Angeles, Kalifornien, geboren und machte sich schon in jungen Jahren auf den Weg nach Osten in den Lone Star State von Texas, wo er bereits während seines Studiums in Houston, Texas, seinen ersten TV-Hosting-Auftritt landete. Währenddessen heizten sich die Dinge für ihn in einer anderen Arena auf. Aufgrund seiner dynamischen Persönlichkeit und seines weitreichenden Talents erregte er die Augen und Ohren eines lokalen Programmdirektors bei einem Radiosender, wo er schnell eingestellt wurde und mehrere Jahre lang für die Clear Channel Communications Group, eine der Sendern, auf Sendung ging größte Medienunternehmen des Landes. Nach einer erfolgreichen Karriere im Rundfunk kehrte Milton 1996 nach Los Angeles zurück und war als Moderator, Schauspieler und Sprecher in Fernsehen, Radio, Film und Werbung für viele nationale Kunden, darunter ABC, Verizon, the Drew Carey Show, McDonalds, Honda, Toyota, Microsoft, Universal Studios, Taco Bell, Time Warner, Comcast Cable, der Travel Channel, das Cartoon Network und Black & Decker, um nur einige zu nennen. Kürzlich wurde eine der Miltons-TV-Kampagnen bei einer Branchenauszeichnung in Las Vegas mit Top-Preisen ausgezeichnet.