Oosumi wurde in der japanischen Präfektur Hyougo geboren und absolvierte die School of Media Science an der Tokyo University of Technology. Er begann in der Unterhaltungsindustrie als Leiter eines Puppentheaters in Kobe. Dies führte zu einer Zusammenarbeit mit Tokyo Movie Shinsha, einem der ersten japanischen Animationsstudios. 1969 arbeitete Oosumi mit dem Animator Yasuo Ootsuka in der TV-Serie Moomin zusammen, die ein sofortiger Erfolg war. Der finnische Autor Tove Jansson, Schöpfer der Moomin -Bücher, lehnte die Darstellung der Figuren in der Serie jedoch stark ab. Laut Jansson "ist mein Moomin kein Auto, kein Kampf und kein Geld." Die Serie wurde nach 26 Folgen in ein anderes Studio verlegt. Ebenfalls 1969 arbeitete er mit Ootsuka an der klassischen TV-Serie Lupin III zusammen. Diese Serie wurde für schlechte Bewertungen geöffnet und nach nur 23 Folgen abgesagt. Oosumi führte Regie bei den ersten sieben Folgen und den Folgen neun und zwölf, während die restlichen Folgen gemeinsam von Hayao Miyazaki und Isao Takahata gedreht wurden. Oosumi wurde vom Studio entlassen, weil er sich geweigert hatte, die anspruchsvolle Serie für ein Kinderpublikum zu adaptieren. Er führte Regie bei Film- und Fernsehanimationen für eine Reihe anderer Studios und für den nationalen Sender NHK. 1993 kehrte er zurück, um eine weitere Lupin-Episode mit dem Titel Orders to Assassinate Lupine zu inszenieren.